На Филеримосе в античное время находился акрополь города Ялиса – это был один из трех мощных дорийских городов Родоса. Главные достопримечательности этой местности – монастырь и церковь святой Богородицы (15 век), келья Святого Георгия с фресками 15-15 веков, остатки храмов Зевса и Афины (4 и 3 века до нашей эры) и фонтан.
Эту гору назвали так в честь монаха, который поселился здесь в 13 веке. Монах пришел не один, а с иконой Богородицы работы апостола Луки. И с божьей помощью построил здесь церковь. Средневековые рыцари развили начатое и возвели монастырь Богородицы для хранения иконы Правда, после турецкой оккупации монастырь не действует, открыт только храм Филеримской Богородицы.
Недалеко от монастыря монахи-католики проложили «Путь на Голгофу». Он равен расстоянию, который прошел Иисус с крестом. Дорога идет по кипарисовой аллее и отмечена сооружениями из камня, на которых изображены страсти Христовы. В конце аллеи стоит крест, он был поставлен вместо ранее разрушенного. Здесь же – смотровая площадка.
Одна из легенд Филеримоса – ликер, настоянный на травах с этой горы. Рецепт напитка придумали монахи-капуцины и передали его одной греческой семье. Греки сохранили его в тайне. Поэтому купить ликер можно только здесь, в лавочке у потомков той семьи.